Органическая химия (шпаргалка)

Хлорэтан: анестезия,раств.,борьба с вред. Эт.спирт: раств.,произ-во синт.каучука . CH 2= CH 2+ H 3 PO 4+ HCl преп.” Этрел ”( уск.созр.фр .). Этилен(в общем) -горючее с высоким октановым числом.

Применение этилена: Этиленгликоль -антифриз,лавсан,вз.вещ-ва , тормозная жидкость. Оксид этилена -синтез орг.вещ-в,ацетальдегида , синт.моющие средства,лаки,пластмассы , синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.: моторное топливо.

Хлорэтан: анестезия,раств.,борьба с вред. Эт.спирт: раств.,произ-во синт.каучука . CH 2= CH 2+ H 3 PO 4+ HCl преп.” Этрел ”( уск.созр.фр .). Этилен(в общем) -горючее с высоким октановым числом.

Алкадиены : К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой CnH 2 n -2 в мол.которых имеются две двойные связи. CH 2= CH — CH = CH 2(1,3-бутадиен или дивинил), (2-метил-1,3-бутадиен или изопрен), хлоропрен-исходные вещ-ва для получения каучуков.( Сопр.груп.связей ).Получение: 2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnO H2C=CH—CH=CH2+ +2H2O+H2( дег ., дегидр .).(CH2=CH-- - винил .). CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3 1- бутен +H2 C4H8—500-600,MgO,ZnO 1,3-бутадиен+H2( дег .). Пиролиз нефти . 2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3 изопрен + 2H2. Физ.св-ва: дивинил-газ (сж.- 4,5C ), изопрен-лет.ж .(т.кип.34,1 C ). Хим.св-ва: р-ции присоед.,разрыв двойных связей. дивинил+ Br 2 CH 2 Br — CH = CH — CH 2 Br (1,4-дибром-2-бутен). При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение: синтез каучуков:дивинил бут.к.,изопрен изопр.к ., хлоропрен хлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Алкадиены : К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой CnH 2 n -2 в мол.которых имеются две двойные связи. CH 2= CH — CH = CH 2(1,3-бутадиен или дивинил), (2-метил-1,3-бутадиен или изопрен), хлоропрен-исходные вещ-ва для получения каучуков.( Сопр.груп.связей ).Получение: 2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnO H2C=CH—CH=CH2+ +2H2O+H2( дег ., дегидр .).(CH2=CH-- - винил .). CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3 1- бутен +H2 C4H8—500-600,MgO,ZnO 1,3-бутадиен+H2( дег .). Пиролиз нефти . 2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3 изопрен + 2H2. Физ.св-ва: дивинил-газ (сж.- 4,5C ), изопрен-лет.ж .(т.кип.34,1 C ). Хим.св-ва: р-ции присоед.,разрыв двойных связей. дивинил+ Br 2 CH 2 Br — CH = CH — CH 2 Br (1,4-дибром-2-бутен). При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение: синтез каучуков:дивинил бут.к.,изопрен изопр.к ., хлоропрен хлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Каучук : CH3 H --CH2 CH2 — Растворяется в:бензоле,в эт.спирте (н.р.),а в CS 2, хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ . участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% S резина,30-35% S эбонит.

Каучук: CH 3 H -- CH 2 CH 2— Растворяется в:бензоле,в эт.спирте (н.р.),а в CS 2, хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ . участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% S резина,30-35% S эбонит.

Ацетилен: Угл.с общей формулой CnH 2 n -2,в мол. которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду ацетилена. sp -гибр.,1 sigma -связь и 2 pi - связи.Получ .: C C -- H Ca ||| + 2 H 2 O ||| + Ca(OH)2( пром.эн.-з . ). C C — H CH 4— t C + 2 H 2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен .). 2 CH 4— t C 2 H 2 + 3 H 2 C 2 H 2— t 2 C + H 2(пиролиз нефти.). Физ.св-ва: легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва : Реакции прсоед.,окисления,полимеризации . CH CH + Br 2 CHBr == CHBr (1,2-дибромэтан.). CHBr = CHBr + Br 2 CHBr2—CHBr2( 1,1,2,2-тетрабромэтан.). CH CH + H2—t, кат . CH2==CH2. CH2==CH2 + H2—t, кат . CH3—CH3. ( реакция Кучерова .). O H—C C—H + H2O—HgSO4 CH3—C H. CH CH + HCl CH2== CHCl ( винилхлорид .). CH2==CH + … (--CH2—CH--)n Cl Cl Из поливинилхлорида получ.хим . и мех.стойкую пласмассу (диэлектрик), иск.кожу,плащи,клеенки . Ац.обесц.раствором KMnO 4. 2 C 2 H 2 + 5 O 2 4 CO 2 + 2 H 2 O (без копоти.). Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение: синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры . Уксусная кислота,растворители (1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет., Уксусная кислота: иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва . Ацетилен: Угл.с общей формулой CnH 2 n -2,в мол. которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду ацетилена. sp -гибр.,1 sigma -связь и 2 pi - связи.Получ .: C C -- H Ca ||| + 2 H 2 O ||| + Ca(OH)2( пром.эн.-з . ). C C — H CH 4— t C + 2 H 2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен .). 2 CH 4— t C 2 H 2 + 3 H 2 C 2 H 2— t 2 C + H 2(пиролиз нефти.). Физ.св-ва: легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва : Реакции прсоед.,окисления,полимеризации . CH CH + Br 2 CHBr == CHBr (1,2-дибромэтан.). CHBr = CHBr + Br 2 CHBr2—CHBr2( 1,1,2,2-тетрабромэтан.). CH CH + H2—t, кат . CH2==CH2. CH2==CH2 + H2—t, кат . CH3—CH3. ( реакция Кучерова .). O H—C C—H + H2O—HgSO4 CH3—C H. CH CH + HCl CH2== CHCl ( винилхлорид .). CH2==CH + … (--CH2—CH--)n Cl Cl Из поливинилхлорида получ.хим . и мех.стойкую пласмассу (диэлектрик), иск.кожу,плащи,клеенки . Ац.обесц.раствором KMnO 4. 2 C 2 H 2 + 5 O 2 4 CO 2 + 2 H 2 O (без копоти.). Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение: синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры . Уксусная кислота,растворители (1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет., Уксусная кислота: иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва . ( Ц.алканы - CnH 2 n ). Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,Pt CH3—CH2—CH3 Циклопентан + H2—350,Pt CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Циклопропан + Br—t CH2—CH2—CH2(1,3- дибромпропан ). Br Br Циклопентан + Br2 CH2 H2C CH2—Br + HBr ( бром - циклопентан ). H2C CH2 Циклогексан + Cl2—t HCl + H Cl ( монохлорциколгексан ) (реакция C зам.). H 2 C CH 2( хар.для б.ц .). H 2 C CH 2 CH 2 Циклогексан –300, Pt CH + 3 H HC CH HC CH CH Получение:можно выделить из нефти, реакция Вюрца CH 2— CH 2— Cl H 2 C + 2 Na циклопентан + 2NaCl CH 2— CH 2— Cl Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл . Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок . Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные угл . CnH 2 n + H 2— t ,кат. CnH 2 n +2 CnH 2 n -2 + 2 H 2— t ,кат. CnH 2 n +2 Этилен( C 2 H 4). Угл.с общ.формулой CnH 2 n ,в мол.которых между атомами угл.имеется одна двойная связь, наз.угл.ряда этилена,или алкенами . В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв., а явл.более прочной. ( обесц.этилена ). H2C=CH2 + Br2 BrH2C—CH2Br(1,2- дибромэтан ). ( sp 2-гибридизация).4 sigma -связи и 1 pi -связь. pi -связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв. (изомерия).бутан.1) CH 2= CH — CH 2— CH 3(1-бутен). 2)CH3—CH=CH—CH3(2- бутен ). CH3—CH—CH3(2- метилпропан ) CH2=C—CH3 CH 3 CH 3 (2-метилпропен). (Изомеры 2-метилбутана).1) CH 2= C — CH 2— CH 3 (2-метил-1-бутен).И так далее.Получение : 1.C2H5OH—t>140,H2SO4 C2H4+H2O( лаб .). 2.2CH4—550-650, кат . C2H4+2H2( дег .). 3.CH3—CH3—500,Ni C2H4+H2( дег .). 4.CH2Br— CHBr —CH3(1,2- дибромметан ).+Zn C3H6+ZnBr2 ( пром .). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1- хлорпропан ).+KOH—t C3H6+KCl+H2O Хим . свойства : р . присоед .: 1.H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(1,2- дибромэтан ). 2.C2H4+H2—t, кат . C2H6 3.C2H4+HOH—t, кат . C 2 H 5 OH ( эт.спирт ). 4. C 2 H 4+ HBr CH 3— CH 2 Br ( этилбромид ). Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл . CH2=CH—CH3+HBr CH3— CHBr —CH3(2- бромпропан ). Р.окисл.:C2H4+3O2 2CO2+2H2O C2H4+O+H2O—KmnO4 HO—CH2—CH2—OH( этиленгликоль ). 2CH2=CH2+O2—150-350, кат . 2CH2—CH2 O Р . пол .: nCH2=CH2— кат . (-- CH 2— CH 2—) n ( полэтилен ). Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол. ( Ц.алканы - CnH 2 n ). Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,Pt CH3—CH2—CH3 Циклопентан + H2—350,Pt CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Циклопропан + Br—t CH2—CH2—CH2(1,3- дибромпропан ). Br Br Циклопентан + Br2 CH2 H2C CH2—Br + HBr ( бром - циклопентан ). H2C CH2 Циклогексан + Cl2—t HCl + H Cl ( монохлорциколгексан ) (реакция C зам.). H 2 C CH 2( хар.для б.ц .). H 2 C CH 2 CH 2 Циклогексан –300, Pt CH + 3 H HC CH HC CH CH Получение:можно выделить из нефти, реакция Вюрца CH 2— CH 2— Cl H 2 C + 2 Na циклопентан + 2NaCl CH 2— CH 2— Cl Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл . Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок . Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные угл . CnH 2 n + H 2— t ,кат. CnH 2 n +2 CnH 2 n -2 + 2 H 2— t ,кат. CnH 2 n +2 Этилен( C 2 H 4). Угл.с общ.формулой CnH 2 n ,в мол.которых между атомами угл.имеется одна двойная связь, наз.угл.ряда этилена,или алкенами . В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв., а явл.более прочной. ( обесц.этилена ). H2C=CH2 + Br2 BrH2C—CH2Br(1,2- дибромэтан ). ( sp 2-гибридизация).4 sigma -связи и 1 pi -связь. pi -связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв. (изомерия).бутан.1) CH 2= CH — CH 2— CH 3(1-бутен). 2)CH3—CH=CH—CH3(2- бутен ). CH3—CH—CH3(2- метилпропан ) CH2=C—CH3 CH 3 CH 3 (2-метилпропен). (Изомеры 2-метилбутана).1) CH 2= C — CH 2— CH 3 (2-метил-1-бутен).И так далее.Получение : 1.C2H5OH—t>140,H2SO4 C2H4+H2O( лаб .). 2.2CH4—550-650, кат . C2H4+2H2( дег .). 3.CH3—CH3—500,Ni C2H4+H2( дег .). 4.CH2Br— CHBr —CH3(1,2- дибромметан ).+Zn C3H6+ZnBr2 ( пром .). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1- хлорпропан ).+KOH—t C3H6+KCl+H2O Хим . свойства : р . присоед .: 1.H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(1,2- дибромэтан ). 2.C2H4+H2—t, кат . C2H6 3.C2H4+HOH—t, кат . C 2 H 5 OH ( эт.спирт ). 4. C 2 H 4+ HBr CH 3— CH 2 Br ( этилбромид ). Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл . CH2=CH—CH3+HBr CH3— CHBr —CH3(2- бромпропан ). Р.окисл.:C2H4+3O2 2CO2+2H2O C2H4+O+H2O—KmnO4 HO—CH2—CH2—OH( этиленгликоль ). 2CH2=CH2+O2—150-350, кат . 2CH2—CH2 O Р . пол .: nCH2=CH2— кат . (-- CH 2— CH 2—) n ( полэтилен ). Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

Бензол. CnH 2 n -6. сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C — C связи равна 0,14нм. a =120 ° . sp 2-гибридизация.Делокализованные p - эл.облака . C 6 H 6-бензол. C 6 H 6 + 3 H 2—кат. циклогексан. C 6 H 5-фенилрадикал.Получение: циклогексан— Pt или Pd ,300 ° C бензол + 3 H 2. метилциклогексан — Pt ,300 ° C толуол + 3 H 2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3( н - гексан ) —Pt,300 ° C бензол + 4H2. n * H 3 C CH 3— C ,450-500 ° C бензол(метод Зелинского). Физ.свойства:бензол-бесцветная , нераст.в воде жидкость со странным запахом. t ° кип.=80,1 ° C .При охлаждении превращ.в белую кр.массу с t ° пл.=5,5 ° C . Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения. C 6 H 6 + Br 2— FeCl 3, t ° C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4,t ° C6H5NO2( нитробензол ) + H2O. n* метилбензол + HONO2—H2SO4 1- метил -2,4,6- тринитробензол + H2O( легче ). Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи. O C 6 H 5— CH 3 + 3 O C 6 H 5— C OH (бензойная кислота) + H 2 O ( KMnO 4). Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга. 2 C 6 H 6 + 15 O 2 12 CO 2 + 6 H 2 O (коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h n и ультр.л . C 6 H 6 + 3 Cl 2— h n гексахлорциклогексан. C 6 H 6 + 3 H 2— t ,кат. циклогексан(р.гидрирования). n * CH 2== CH n*(--CH2—CH--)( полимеризация стирола ). C 6 H 5 C 6 H 5 Применение: бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и тринитротолуола. C 6 Cl 6( гексахлорбензол )-протравка семян. CCl 2== CCl — CCl == CCl 2( гексахлорбутадиен )- борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб. C 6 H 5— OH - пластмассы,красители,лекарства . C 6 H 5— CH == CH 2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук. C 6 H 5— CH 3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители. C 6 H 6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна лавсана.

Природные источники угл . и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ.

Бензол. CnH 2 n -6. сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C — C связи равна 0,14нм. a =120 ° . sp 2-гибридизация.Делокализованные p - эл.облака . C 6 H 6-бензол. C 6 H 6 + 3 H 2—кат. циклогексан. C 6 H 5-фенилрадикал.Получение: циклогексан— Pt или Pd ,300 ° C бензол + 3 H 2. метилциклогексан — Pt ,300 ° C толуол + 3 H 2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3( н - гексан ) —Pt,300 ° C бензол + 4H2. n * H 3 C CH 3— C ,450-500 ° C бензол(метод Зелинского). Физ.свойства:бензол-бесцветная , нераст.в воде жидкость со странным запахом. t ° кип.=80,1 ° C .При охлаждении превращ.в белую кр.массу с t ° пл.=5,5 ° C . Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения. C 6 H 6 + Br 2— FeCl 3, t ° C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4,t ° C6H5NO2( нитробензол ) + H2O. n* метилбензол + HONO2—H2SO4 1- метил -2,4,6- тринитробензол + H2O( легче ). Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи. O C 6 H 5— CH 3 + 3 O C 6 H 5— C OH (бензойная кислота) + H 2 O ( KMnO 4). Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга. 2 C 6 H 6 + 15 O 2 12 CO 2 + 6 H 2 O (коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h n и ультр.л . C 6 H 6 + 3 Cl 2— h n гексахлорциклогексан. C 6 H 6 + 3 H 2— t ,кат. циклогексан(р.гидрирования). n * CH 2== CH n*(--CH2—CH--)( полимеризация стирола ). C 6 H 5 C 6 H 5 Применение: бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и тринитротолуола. C 6 Cl 6( гексахлорбензол )-протравка семян. CCl 2== CCl — CCl == CCl 2( гексахлорбутадиен )- борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб. C 6 H 5— OH - пластмассы,красители,лекарства . C 6 H 5— CH == CH 2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук. C 6 H 5— CH 3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители. C 6 H 6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна лавсана.

Природные источники угл . и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав: основа-метан (80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%), азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение : дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс , уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы: топливо и ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл . и получение непр.угл . 1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя. 2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо. 3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C 2 H 2, H 2 и др.,а также как топливо.Нефть : состав: циклопарафины,пр . и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов. ( C 5 H 12- C 11 H 24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-( C 8 H 18- C 14 H 30). Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-( C 12 H 26- C 18 H 38).Керосин исп.как горючее для тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута: сляровые масладизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон . Крекинг нефти: увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти, в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей . C 16 H 34( гексадекан ) C 8 H 18(октан) + C 8 H 16( октен ). C8H18 C4H10 + C4H8. C4H10 C2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт . спирт . Радикальный механизм .CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + H CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700. Пиролизом наз . разл . орг . вещ - в Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол . Термический крекинг (470-550 ) медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много непр . и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг: (450-500) катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение : CH 2— CH — CH 2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители. OH OH OH C 2 H 4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Природные источники угл . и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав: основа-метан (80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%), азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение : дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс , уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы: топливо и ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл . и получение непр.угл . 1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя. 2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо. 3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C 2 H 2, H 2 и др.,а также как топливо.Нефть : состав: циклопарафины,пр . и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов. ( C 5 H 12- C 11 H 24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-( C 8 H 18- C 14 H 30). Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-( C 12 H 26- C 18 H 38).Керосин исп.как горючее для тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута: сляровые масладизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон . Крекинг нефти: увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти, в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей . C 16 H 34( гексадекан ) C 8 H 18(октан) + C 8 H 16( октен ). C8H18 C4H10 + C4H8. C4H10 C2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт . спирт . Радикальный механизм .CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + H CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700. Пиролизом наз . разл . орг . вещ - в Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол . Термический крекинг (470-550 ) медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много непр . и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг: (450-500) катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение : CH 2— CH — CH 2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители. OH OH OH C 2 H 4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Одноатомные спирты.Получение : C 5 H 11 Cl + KOH C 5 H 11 OH + KCl (иногда). CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnO CH3OH( синтез ). CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4 C2H5OH( совр.произв .). C 6 H 11 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 (древний метод).Реакции: 2 C 2 H 5 OH + 2 Na 2 CH 3— CH 2— ONa + H 2 (активные мет.). 2 CH 3— CH 2— ONa + HOH C 2 H 5 OH + NaOH (гидролиз). CH3OH + HCl —H2SO4 CH3Cl + H2O( гал .). C2H5OH—t>140,H2SO4 CH2==CH2 + H2O( дегидр .). C2H5OH + C2H5OH—t CH3—CH2—O—CH2—CH3( д.э .). C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O( горение ). C2H5OH + CuO —t ацетальдегид + Cu + H2O( окисление ). Уксусная к - та + C2H5OH—t,H2SO4 эт . эфир укс . к - ты + H2O( сл.эф.этир .). Одноатомные спирты.Получение : C 5 H 11 Cl + KOH C 5 H 11 OH + KCl (иногда). CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnO CH3OH( синтез ). CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4 C2H5OH( совр.произв .). C 6 H 11 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 (древний метод).Реакции: 2 C 2 H 5 OH + 2 Na 2 CH 3— CH 2— ONa + H 2 (активные мет.). 2 CH 3— CH 2— ONa + HOH C 2 H 5 OH + NaOH (гидролиз). CH3OH + HCl —H2SO4 CH3Cl + H2O( гал .). C2H5OH—t>140,H2SO4 CH2==CH2 + H2O( дегидр .). C2H5OH + C2H5OH—t CH3—CH2—O—CH2—CH3( д.э .). C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O( горение ). C2H5OH + CuO —t ацетальдегид + Cu + H2O( окисление ). Уксусная к - та + C2H5OH—t,H2SO4 эт . эфир укс . к - ты + H2O( сл.эф.этир .). Альдегиды . Получение : R—CH2—O—H + [O] R—C… + H2O( лаб .). CH4 + O2 H—C… + H2O( пром .). 2CH3—OH + O2— Cu,Ag 2H—C… + 2H2O H—C C—H + H2O—H2SO4 CH3—C…( р - я Кучерова ). CH2=CH2 + [O]— кат . CH3—C… Хим . свойства : R—C… + Ag2O—t, ам . р - р R—C… + 2 Ag ( сер.зеркало ). R — C … + 2Cu(OH)2( гол .)—t R—C… + 2CuOH( желт .) + H2O 2CuOH( желт .)—t Cu2O( красный ) + H2O метаналь + H 2— t ,кат. CH 3— OH Применение: Метаналь:формальдегидная смола( плстмассы ),лаки, карбамидная смола аминопласты эл.техника.,лек. вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этаналь укс . кислота.

Альдегиды.Получение : R — CH 2— O — H + [ O ] R — C … + H2O( лаб .). CH4 + O2 H—C… + H2O( пром .). 2CH3—OH + O2— Cu,Ag 2H—C… + 2H2O H—C C—H + H2O—H2SO4 CH3—C…( р - я Кучерова ). CH2=CH2 + [O]— кат . CH3—C… Хим . свойства : R—C… + Ag2O—t, ам . р - р R—C… + 2 Ag ( сер.зеркало ). R — C … + 2Cu(OH)2( гол .)—t R—C… + 2CuOH( желт .) + H2O 2CuOH( желт .)—t Cu2O( красный ) + H2O метаналь + H 2— t ,кат. CH 3— OH Применение: Метаналь:формальдегидная смола( плстмассы ),лаки, карбамидная смола аминопласты эл.техника.,лек. вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этаналь укс . кислота.

Карбоновые кислоты. R — C … R — COO - + H +( дис .).Получение: Ацетат натрия + H 2 SO 4 — t Na 2 SO 4 + 2 уксус.к-та . O 2CH3—(CH2)16—C O—Na( стеарат н.) + H 2 SO 4— t Na 2 SO 4 + стеариновая к-та . Cl 2 + уксус.к-та монохлоруксус.к-та + HCl Мурав . к - та + Ag2O—NH3,H2O H2CO3 + 2Ag H2CO3 H2O + CO2 Мурав . к - та —H2SO4,t H2O + CO2 Применение : мурав.к-та-с.восст ., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед. Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та - синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл ., орг.ст.

Карбоновые кислоты. R — C … R — COO - + H +( дис .).Получение: Ацетат натрия + H 2 SO 4 — t Na 2 SO 4 + 2 уксус.к-та . O 2CH3—(CH2)16—C O—Na( стеарат н.) + H 2 SO 4— t Na 2 SO 4 + стеариновая к-та . Cl 2 + уксус.к-та монохлоруксус.к-та + HCl Мурав . к - та + Ag2O—NH3,H2O H2CO3 + 2Ag H2CO3 H2O + CO2 Мурав . к - та —H2SO4,t H2O + CO2 Применение : мурав.к-та-с.восст ., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед. Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та - синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл ., орг.ст.